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Gregório Maxwell Shepherd nasceu numa família do subúrbio. Filho mais velho de uma família toda de mulheres. Sua mãe Katerina teve uma vida sem luxo, mãe aos 16 anos de Greg, dedicou-se a educá-lo e ensinar como prosperar e conseguir alcançar tudo aquilo que ela não teve. Aos vinte anos teve Samantha, que assim como Greg, teve plena dedicação de Trina.
Gregório cresceu feliz nas ruas de seu bairro, levou seus estudos na escola da região, rodeado pelos colegas. Aos 18 anos ingressou na Universidade de Direito, mas se sentia infeliz com sua escolha e a saída eram as festas e reuniões que os colegas ofertavam diariamente. Logo desistiu. Quem sabe um novo curso. Depois... Nessas reuniões a amizade com Allan que diferente de Greg empenhava-se nos estudos e teria um futuro brilhante na advocacia. Allan era o oposto de Greg, a não ser a altura. E a amizade entre os dois cada dia mais verdadeira. Allan formou-se e estava construindo uma carreira de sucesso. Foi contratado por um grande escritório, Thurman & Field Associados. Chegou a hora dos amigos tomarem caminhos diferentes, pois Allan iria viajar para trabalhar como Associado na filial de Boston e quem sabe chegar a Sócio com o decorrer do tempo. Enquanto Greg continuava como Assistente do Diretor da Thurman & Field de Seattle.